Чудотворная Волоколамская икона Божией Матери была написана в 1572 году по поручению Малюты Скуратова, который во искупление своих грехов передал икону в Иосифо-Волоколамский монастырь, куда она была привезена 2 марта и торжественно встречена игуменом Леонидом и всей монастырской братией.

Эта икона — список с другой почитаемой иконы — Владимирской иконы Божией Матери,  поэтому иногда икону именуют также Волоколамской-Владимирской. Иконописец повторил не только рисунок, но и изобразил богатый оклад Владимирской иконы. Однако отличительной особенностью Волоколамской иконы являются изображения архангелов Михаила и Гавриила, а также Московских митрополитов Киприана и Геронтия, расположенных в круглых медальонах на полях иконы. В обиходнике Иосифо-Волоцкого монастыря 1578 года, эта икона отмечена как чудотворная.